И всё в один и тот же день. Дороги, естественно, разные и идут в разные стороны от Киева.
Что-то одно - неверно. И скорее всего это вариант а).
А что по этому поводу говорит наградной лист на звание ГСС ?
В том-то и проблема, что ничего не говорит. Его там элементарно нет.

Кстати, а почему в один день? В один месяц. Дороги недалеко друг от друга проходят, обе на запад. Он вполне мог отметиться сначала на одной, затем на другой. Вот в какой последовательности, не знаю...
Дважды описана послевоенная часть биографии Героя, и оба раза по-разному. Видимо, описание взято из двух разных источников.
а) он после войны демобилизован и учился в педагогическом институте, который окончил в 1954 году,
б) продолжал службу в армии и демобилизовался только в 1953 году.
Поправил. Он был уволен в запас в 1953 году, затем окончил пединститут.
3. Самое трудное и почти невозможное осталось невыясненным.
Ну это уж извините...
В перечне наград есть медаль "За боевые заслуги". Это боевая медаль или полученная за выслугу ?
Вероятнее всего, за выслугу. Десять лет там, кажется, нужно было прослужить... Но у меня нет подтверждений, что у него ЗБЗ была, из Википедии информация, потёр ее на всякий случай, просто "медалями".
В информации: "Принимал участие в боях на Западном, Центральном, Воронежском, 1-м и 2-м Украинском фронтах. Участвовал в битве за Москву, Курской битве, освобождении Украинской ССР, Польши, Чехословакии и боях в Германии. В боях дважды был ранен" - нет достоверности.
Понятно. Потёр.